Total Sintesis Aldehyde azzaenolate

Total Sintesis Aldehyde azzaenolate

Aldehyde azzaenolate merupakan salah satu senyawa yang terbentuk dalam proses sintesis total senyawa nuciferal. Nuciferal adalah kandungan minyak atsiri alamiyang dipisahkan dari kayu Torreya nucifera. Struktur  nuciferal telah dikenal menjadialdehida sesquiterpenic aromatik, 2-metil-6- (p-tolil) -trans -2-heptenal, yang mirip dengan sinensal yang telah diisolasi dari minyak jeruk (citrus sinensis L) dan merupakan penting dalam pembentukan rasa jeruk.

           

           

Adapun mekanisme reaksi pembentukan senyawa Aldehyde azzaenolate :

1.       Pada tahap ini C yang mengikat Li pada senyawa A bermuatan (-) akan menyerang C karbonil pada senyawa B yang bermuatan (+) sehingga menyebabkan ikatan rangkap menjadi lepas dan atom O menjadi bermuatan (-). Atom O tersebut selanjutnya akan mengikat atom Li (+) pada senyawa A sehingga terbentuklah OLi pada senyawa C. seperti yang dijelaskan pada gambar berikut :

2.       Selanjutnya adalah reaksi protonasi dengan H₂O. protonasi ialah penambahan ion Hidrogen ke atom untuk menghasilkan kation. Tujuan protonasi pada tahap ini dikarenakan tanpa adanya H+ maka O akan berkurang keelektronegatifannya karna atom O cenderung memberikan keelektronegatifannya. seperti yang dijelaskan pada gambar berikut :

OH pada senyawa H₂O akan mengikat Li (+) sehingga membentuk senyawa LiOH. Sedsngksn O (-) tersebut akan diprotonasi oleh atom satu atom hydrogen dari senyawa H₂O sehingga membentuk OH pada senyawa aldehyde azzaenolate.

DAFTAR PUSTAKA

Büchi, G.; Wüest, H. J. Org. Chem. 1969, 34, 1122. DOI

https://www.researchgate.net/publicatio/264116257_A_Total_Synthesis_of_Nuciferal_and_Nuciferol