Sabtu, 07 Mei 2016

Total Sintesis Seskuiterpen Kuinon Metakromin A


         Penelitian mengenai aktivitas biologis produk alam dari sumber laut terus merupakan hal yang penting untuk dikaji. Dalam dua puluh lima tahun terakhir jumlah senyawa yang diisolasi dari organisme laut telah meningkat secara drastis.  Seskuiterpen hidroksikuinon baru ditemukan dan yang diisolasi dari spinster sebut merupakan family yang menarik dari produk alami yang memiliki profil biologis  beragam, sehingga menjadikannya target yang penting dalam bidang  obat-obatan dan sintesis.
 Seskuiterpen
      Seskuiterpen mengandung 15 atom karbon yang tersususn melalui 3 isopren membentuk molekul seskuiterpen asiklik, monosiklik dan bisiklik. Banyak ditemukan seskuiterpen laut memiliki strutur molekul yang unik dan tidak ditemukan pada seskuiterpen organime darat. Banyak hasil penelitian menunjukkan adanya turunan sekuiterpen laut yang terkombinasi dengan kelompok molekul lain seperti kuinon, kuinol dan senyawa fenol. Selain itu ditemukan pula seskuiterpen yang mengandung cincin furan dan gugus halogen yang menandai keanekaragaman molekul seskuiterpen laut. Sekuiterpen merupakan turunan dari molekul dasar farnesol pirofosfat yang mengalami transformasi molekul membentuk beragam molekul seskuiterpen yang berlangsung berdasarkan patron biogenetik yang dimiliki oleh tiap-tiap organisme. Berbagai organisme laut yang telah dilaporkan mengandung molekul seskuiterpen antara lain  alga, kelinci laut, jamur laut, spon dan bunga karang. Telah dilaporkan pula banyak seskuiterpen yang diproduksi dari organisme laut tersebut menunjukkan sifat bioaktivitas yang beragam sehingga prospektif untuk dikembangkan dan dimanfaatkan untuk berbagai keperluan, terutama sebagai bahan baku obat.  Dari  Acalycigorgia sp telah dilaporkan seskuiterpen linderazulen (2.26),  guaiazulen (2.27) dan 2,3-dihidrolinderazulen (2.28) yang sedang terhadap P388, linderazulen menunjukkan aktivitas sebagai immunostimulan yang kuat (Kwaku, 2006).
Seskuiterpen Kuinon
       Seskuiterpen kuinon menunjukkan struktur hibrida antara seskuiterpen dengan molekul kuinon atau hidrokuinon. Seskuiterpen kuinon dari bahan alam laut semakin banyak mendapat perhatian para peneliti akhir-akhir ini karena kelompok terpen kuinon memiliki sifat bioaktivitas yang kuat dan luas. Banyak penelitian telah mengungkapkan bahwa kelompok senyawa ini memiliki berbagai bioaktivitas antara lain  sebagai anti-inflamasi, anti-jamur, anti-tumor dan anti-HIV. Dari spon Dictyoceratida telah dilaporkan mengandung avarol (2.76), avaron (2.77), illimakuinon (2.78), nakijikuinon (2.79) dan bolina kuinon (2.80). 


          Seskuiterpen kuinon yang lain juga telah dipisahkan dari spon Neopetrosia ef. Proxima dari famili Petrosidae yaitu Neopetrosikuinon-A (2.81), Xestokuinon (2.82), helenakuinon (2.83) dan aureole (2.84). Avaron yang paling banyak diteliti sifat bioaktivitasnya sebagai bahan obat dermatitis, kanker serta infeksi virus.

             Nepteoksidiol (2.107)  suatu hidroperoksi germakran ditemukan pada Nephthea sp, aktif terhadap sel melanoma B16 IC50 0,1 µg/ml. Metakromin-A (2.108) dan metakromin-B (2.109) diisolasi dari spons Hippospongia cf. metachromia dilaporkan toksik terhadap sel L1210 dengan IC50 masing-masing 2,4 µg/ml dan 1,62 µg/ml. Ketiga senyawa tersebut memperlihatkan efek serangan jantung dan menghambat perlawanan kalium klorida terhadap pembuluh nadi kelinci.

Tidak ada komentar:

Posting Komentar